Standardmäßig greift Outlook bei der Eingabe z.B. von :-) auf die Autokorrektur zurück und wandelt diese Zeichenkombination in einen recht schmukloses schwarz-weißes Smiley um. Wer hier etwas freundlicher und in Farbe arbeiten möchte, muss die entsprechenden Emoticons von Hand austauschen. 
Die Datei, die die entsprechenden Icons enthält finden Sie als ZIP-File hier - Laden Sie die ZIP-Datei herunter und entpacken Sie die Datei
- Starten Sie Outlook
- Klicken Sie 'Neue E-Mail-Nachricht'
- Klicken Sie 'Einfügen' - 'Grafik' - wechseln an den Ort an dem die entpackten Icons liegen und wählen das gewünschte Icon z.B. lächeln.png - das Icon ist markiert!
- Klicken Sie 'Datei' - 'Optionen' - links 'E-Mail' - rechts 'Rechtschreibung und Autokorrektur' - 'Autokorrekturoptionen'
- Tippen Sie das Tastenkürzel z.B. :-) ein und bestätigen Sie mit 'Enter'
- Erscheint eine Meldung die darauf hinweist, dass bereits eine Tastenbelegung existiert, bestätigen Sie erneut.
- Rechts neben :-) erscheint ein *
- Bestätigen Sie jedes Fenster durch Klick aur OK
- Geben Sie in der eMail :-) ein und
 erscheint. - Wiederholen Sie den Vorgang für jedes Emoticon.
Anmerkung:
Strg+z macht den letzten Schritt rückgängig. Das ist dann sinnvoll, wenn man den Originaltext und nicht das Bild im Text haben möchte. Ist v.a. dann notwendig, wenn man Mails im TXT-Mode verschickt... da werden nur Tastaturzeichen wie :-) übermittelt! | 
