Standardmäßig greift Outlook bei der Eingabe z.B. von :-) auf die Autokorrektur zurück und wandelt diese Zeichenkombination in einen recht schmukloses schwarz-weißes Smiley um. Wer hier etwas freundlicher und in Farbe arbeiten möchte, muss die entsprechenden Emoticons von Hand austauschen. 
Die Datei, die die entsprechenden Icons enthält finden Sie als ZIP-File hier - Laden Sie die ZIP-Datei herunter und entpacken Sie die Datei
- Starten Sie Outlook
- Klicken Sie 'Neue E-Mail-Nachricht'
- Klicken Sie 'Einfügen' - 'Grafik' - wechseln an den Ort an dem die entpackten Icons liegen und wählen das gewünschte Icon z.B. lächeln.png - das Icon ist markiert!
- Klicken Sie 'Datei' - 'Optionen' - links 'E-Mail' - rechts 'Rechtschreibung und Autokorrektur' - 'Autokorrekturoptionen'
- Tippen Sie das Tastenkürzel z.B. :-) ein und bestätigen Sie mit 'Enter'
- Erscheint eine Meldung die darauf hinweist, dass bereits eine Tastenbelegung existiert, bestätigen Sie erneut.
- Rechts neben :-) erscheint ein *
- Bestätigen Sie jedes Fenster durch Klick aur OK
- Geben Sie in der eMail :-) ein und
 erscheint. - Wiederholen Sie den Vorgang für jedes Emoticon.
Anmerkung:
Strg+z macht den letzten Schritt rückgängig. Das ist dann sinnvoll, wenn man den Originaltext und nicht das Bild im Test Text haben möchte. Ist v.a. dann notwendig, wenn man Mails im TXT-Mode verschickt... da werden nur Tastaturzeichen wie :-) übermittelt!
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