Die Frage nach dem Ursprung der ottava zählt zu den am meisten diskutierten Fragen der . Die Entstehung der ottava (oder ottava rimaoder auch stanzagenannt) wird auf Anfang des 14. Jahrhunderts datiert. Problematisch wird es aber bei der chronologischen Abfolge der Entstehung der ottava.
Es wird angenommen, dass Boccaccio der erste war, der die ottava um 1335 für das kunstmäßige Epos in seinem Filostrato verwendete. Diese vorherrschende Meinung wird auch dadurch gestützt, dass sich keine älteren Beispiele für eine ottava finden lassen. Allerdings gibt es noch das Cantare di Florio e Biancifiore von dem nicht klar ist, wann es genau geschrieben wurde: Möglicherweise wurde es schon vor dem Filostrato oder aber auch erst danach geschrieben. Eine genaue Datierung der Manuskripte ist nicht jedoch nicht möglich. Auch wenn die Frage des tatsächlichen Ursprungs der Oktave unklar bleibt, war es Boccaccio, der die ottava nicht mehr nur in volkstümlicher Form (wie diejenige der cantari) verwendete, wie es die Sänger taten, sondern der Oktave eine literarische Dignität verlieh.
Man nimmt an, dass die ottava im Prinzip die einer mit dem Schema fronte AB AB AB und sirma CC ist. Teile von Cino di Pistoias La dolce vista e ‘l bel guardo soave lassen sich in Boccaccios Filostrato wiederfinden. Die ersten beiden von Pistoias und die V 62-63 von Boccaccios Werk lassen deutlich werden, dass Boccaccio das Werk von Pistoia ins Reimschema der ottava adaptierte, denn die beiden sind fast identisch. Pistoias Werk hatte das ABABBccdD und weist somit Ähnlichkeiten zur ottava auf, was die Vermutung nahelegt, dass die Form daher kommt. Boccaccio schrieb auch weitere Werke in Oktavenform, Teseida und Ninfale fiesolano, wobei ersteres im genere epico zu finden ist und zweiteres bei der poesia rusticale. Gegen Mitte des 14. Jahrhunderts war die ottava eine sehr beliebte Form, die vor allem von volkstümlichen Sängern verwendet wurde für höfische, geschichtliche und religiöse Texte. Häufig waren es anonyme Bänkelsänger, die diese Form verwendeten, es gab aber auch erstklassige Poeten unter ihnen. Bei den höfischen und narrativen Texten sind vor allem Orlando innamorato von Boiardo und Morgante von Pulci zu nennen.
Im 14. und 15. Jahrhunderten wurde die ottava für religiöse Dramen (sacre rappresentazioni) verwendet, wie zum Beispiel von Feo Belcari oder für die favola mitologica in Ambra von Lorenzo de‘ Medici. Ebenfalls an dieser Stelle zu erwähnen ist Luca Pulci mit seinem Driadeo d’amore.
Erst Ende des 15. Jahrhunderts wurde die ottava als lyrisches Metrum verwendet und hatte fortan eine große Bedeutung in der . Die ottava wird der Hauptvertreter der höfischen und epischen Dichtung. Als Hauptvertreter im 15. Jahrhundert kann Poliziano mit seinem Werk Stanze per la giostra genannt werden. Im 16. Jahrhundert sind die beiden größten Vertreter der ottava Ariosto (Orlando furioso) und Tasso (Gerusalemme liberata).
